El libro número 5 del "Diario de Greg" se titula La Cruda Realidad (en inglés, "The Ugly Truth"). En esta entrega, Greg empieza a enfrentarse a los aspectos más complicados de crecer, como los cambios en las amistades, las fiestas mixtas y las primeras experiencias con las chicas. Greg intenta navegar por estas nuevas etapas de la vida, a menudo con resultados hilarantes y torpes.
